Η Τεχνητή Νοημοσύνη (ΤΝ) μεταμορφώνει ραγδαία την εκπαίδευση, ειδικά στον τομέα των Μαθηματικών. Με την ικανότητά της να αναλύει δεδομένα και να προσαρμόζεται, η ΤΝ προσφέρει εξατομικευμένες μαθησιακές εμπειρίες που παλαιότερα ήταν αδύνατες. Στην παρούσα εργασία, παρουσιάζουμε ένα πείραμα, με μαθητές/τριες Γυμνασίου, που είχε σκοπό να διερευνήσει τη συνδρομή στην καλλιέργεια των απαραίτητων δεξιοτήτων για την κατανόηση και επίλυση Ρεαλιστικών Μαθηματικών Προβλημάτων, τεσσάρων διαφορετικών εργαλείων ΤΝ, που ανήκουν στην κατηγορία των Μεγάλων Γλωσσικών Μοντέλων (ΜΓΜ). Τα εργαλεία έδρασαν ως εκπαιδευτικοί βοηθοί μέσω προτροπής (prompt) η οποία βασίστηκε αφενός σε μεθόδους προτεινόμενες από ερευνητές της ΤΝ (role assigning, chain of thought, few-shot prompt) αφετέρου στην παιδαγωγική προσέγγιση της Ενεργούς Μάθησης. Η εργασία ανέδειξε ότι τα ΜΓΜ, όταν αξιοποιούνται με δομημένες προτροπές και σαφείς παιδαγωγικούς ρόλους ενισχύουν τη στρατηγική σκέψη, τη μεταγνωστική επίγνωση και την αυτοπεποίθηση μαθητών/τριών σε μαθηματικά προβλήματα. Είναι απαραίτητο να διασφαλίσουμε ότι η τεχνολογία συμπληρώνει και ενισχύει τον ρόλο του/της εκπαιδευτικού. Η σωστή ενσωμάτωση της ΤΝ μπορεί να καλλιεργήσει μια νέα γενιά μαθητών/τριών με βαθύτερη κατανόηση και αγάπη για τα Μαθηματικά.